Симеон (Семён) Иванович Гордый-старший сын великого князя Ивана Калиты и его первой супруги княгини Елены. Летописцы писали, что Симеон услаждал и приклонялся перед татарскими ханами, в то время с русскими князьями обходился строго и сурово, после этого и получил прозвище “Гордый”.
Сразу после смерти Ивана Калиты все основные русские князья(включая Симеона Ивановича) выехали в Орду, к Узбек-хану. После раздумий хан выдал ярлык Симеону, по которому «вси князи Русскии под руце его даны». Симеон заключил с братьями договор «бысть им за один до живота и безобидно владеть каждому своим». В указанной грамоте Симеон Гордый величается великим князем всея Руси. Симеон венчался шапкой Мономаха во владимирском Успенском соборе на великое княжение.
На момент смерти Ивана Калиты, Новгород и Москва находились в состоянии войны, вызванной требованием Калиты об уплате дани. Вернувшись из Орды, Симеон Гордый начал подготавливать активные действия против Новгорода.
Когда войска Симеона и войска союзных князей дошли до Торжка, к ним присоединился митрополит Феогност. В Торжке вспыхнуло народное восстание, в результате которого новгородские бояре были изгнаны, а поддерживающие их местные бояре убиты. Вскоре в Торжок с посольством прибыл новгородский архиепископ Василий. Был заключён мир. Новгород признал Симеона князем и выплатил дань как ему, так и всем князьям — участникам похода.
При его правлении в 1348 году произошло отделение Пскова от Новгорода, после чего псковичи получили право выбора своих посадников. Единственной причиной, по которой Псков оставался в составе Новгородской земли, были церковные вопросы (Новгородские архиепископы ставили псковских епископов). При отделении Пскова от Новгорода Псков признал московского князя своим главой и согласился избирать на псковское княжение лиц, угодных великому князю.
Симеон, искусно используя лесть и хитрость, обеспечил жизнь Московскому княжеству без войн и крови. За свою жизнь он 5 раз ходил в Орду (в 1341 году дважды, в 1342, 1344, 1351 годах) и всегда возвращался оттуда с честью и пожалованием. О татарских набегах, насилиях баскаков и послов не было слышно в княжение Семеона, также как и в княжение его отца Ивана Калиты.
Печать актовая вислая князя московского Семена Ивановича
В 1341 году обеспокоенный усилением Москвы великий князь литовский Ольгерд, повел войско к Можайску. Но своими силами он не смог взять город и отправил брата Кориата в Золотую Орду к хану Джанибеку с просьбой послать войско ему на помощь. Но Москва пошла на хитрость и сообщила хану: “Ольгерд опустошил твои улусы и вывел их в плен.Теперь то же хочет сделать и с нами, твоим верным улусом, после чего, разбогатевши, вооружится и на тебя самого”. Хан, занятый в то время войной с улусом Хулагидов, выдал Кориата Семёну, что заставило Ольгерда просить мира у московского князя.
Великий князь Симеон Гордый перед смертью в 1353 постригся в монахи, приняв имя инока Созонта и сделал духовное завещание, к тексту которого привешены 3 печати. Одна из них, серебряная, вызолоченная, с надписью “печать Князя Великого Симеонова всея Руси”, и две измятые восковые печати. Данное завещание дошло до наших дней. Когда он умирал, в живых уже не осталось ни одного из его сыновей. Но его жена Мария была беременна и поэтому он в завещании передал все жене, надеясь, что в дальнейшем власть перейдет к сыну. Но ситуация развивалась иначе и престол перешёл к младшему брату Симеона, Ивану Ивановичу Красному. Похоронен Симеон Гордый в Архангельском соборе Московского Кремля.
